04/05/2024 Contra Akademija Pandev por Primera Liga Macedonia PRVA
Akademija Pandev 1-1 Bregalnica Stip
Marcador final: Empate - resultado 1-1
Conversiones: Bregalnica Stip a los 10' por S. Filipovic, Akademija Pandev a los 44' por D. Ivkovic,
Tarjetas: Amarilla para F. Kupanov de Akademija Pandev a los 45' , Amarilla para R. Selmani de Bregalnica Stip a los 52' , Amarilla para S. Filipovic de Bregalnica Stip a los 54' , Amarilla para I. Donov de Bregalnica Stip a los 61' , Amarilla para U. Stamenic de Akademija Pandev a los 90' ,
01/05/2024 Contra Vardar por Primera Liga Macedonia PRVA
Bregalnica Stip 0-3 Vardar
Marcador final: Ganador Vardar - resultado 0-3
Conversiones: Vardar a los 8' por L. Susnjara, Vardar a los 84' por G. Doshev, Vardar a los 90' por K. Nikolovski,
Tarjetas: Amarilla para S. Kanform de Bregalnica Stip a los 29' , Amarilla para L. Susnjara de Vardar a los 38' , Amarilla para V. Brdarovski de Vardar a los 45' , Amarilla para M. Mujezinovic de Vardar a los 57' , Amarilla para D. Glisic de Vardar a los 64' , Amarilla para L. Robakidze de Bregalnica Stip a los 75' , Amarilla para S. Filipovic de Bregalnica Stip a los 89' ,
20/04/2024 Contra Rabotnicki por Primera Liga Macedonia PRVA
Bregalnica Stip 0-1 Rabotnicki
Marcador final: Ganador Rabotnicki - resultado 0-1
Conversiones: Rabotnicki a los 59' por A. Gando,
Tarjetas: Amarilla para A. Gando de Rabotnicki a los 21' , Amarilla para S. Kagimu de Rabotnicki a los 64' , Amarilla para S. Filipovic de Bregalnica Stip a los 76' ,
14/04/2024 Contra Struga Trim Lum por Primera Liga Macedonia PRVA
Struga Trim Lum 2-2 Bregalnica Stip
Marcador final: Empate - resultado 2-2
Conversiones: Struga Trim Lum a los 42' por B. Shabani, Bregalnica Stip a los 67' por F. Stojcevski, Bregalnica Stip a los 73' por R. Selmani, Struga Trim Lum a los 86' por B. Ibraimi (pen.),
Tarjetas: Amarilla para B. Krivanjeva de Struga Trim Lum a los 15' , Amarilla para G. Siljanovski de Bregalnica Stip a los 85' , Amarilla para H. Lwaliwa de Bregalnica Stip a los 87' , Amarilla para M. Manevski de Bregalnica Stip a los 87' ,
06/02/2024 Contra Kozuv Gevgelija por Amistoso de clubes
Osogovo 0-2 Kozuv Gevgelija
Marcador final: Ganador Kozuv Gevgelija - resultado 0-2
29/01/2022 Contra Sasa por Amistoso de clubes
Sasa 1-0 Osogovo
Marcador final: Ganador Sasa - resultado 1-0
08/08/2021 Contra Plackovica por Amistoso de clubes
Osogovo 1-0 Plackovica
Marcador final: Ganador Osogovo - resultado 1-0
28/07/2021 Contra Kit Go Pehchevo por Amistoso de clubes
Kit Go Pehchevo 0-0 Osogovo
Marcador final: Empate - resultado 0-0