20/04/2024 Contra Rabotnicki por Primera Liga Macedonia PRVA
Bregalnica Stip 0-1 Rabotnicki
Marcador final: Ganador Rabotnicki - resultado 0-1
Conversiones: Rabotnicki a los 59' por A. Gando,
Tarjetas: Amarilla para A. Gando de Rabotnicki a los 21' , Amarilla para S. Kagimu de Rabotnicki a los 64' , Amarilla para S. Filipovic de Bregalnica Stip a los 76' ,
14/04/2024 Contra Struga Trim Lum por Primera Liga Macedonia PRVA
Struga Trim Lum 2-2 Bregalnica Stip
Marcador final: Empate - resultado 2-2
Conversiones: Struga Trim Lum a los 42' por B. Shabani, Bregalnica Stip a los 67' por F. Stojcevski, Bregalnica Stip a los 73' por R. Selmani, Struga Trim Lum a los 86' por B. Ibraimi (pen.),
Tarjetas: Amarilla para B. Krivanjeva de Struga Trim Lum a los 15' , Amarilla para G. Siljanovski de Bregalnica Stip a los 85' , Amarilla para H. Lwaliwa de Bregalnica Stip a los 87' , Amarilla para M. Manevski de Bregalnica Stip a los 87' ,
07/04/2024 Contra Shkupi por Primera Liga Macedonia PRVA
Bregalnica Stip 1-0 Shkupi
Marcador final: Ganador Bregalnica Stip - resultado 1-0
Conversiones: Bregalnica Stip a los 7' por P. Gorgiev,
Tarjetas: Amarilla para K. Tosevski de Shkupi a los 5' , Amarilla para G. Siljanovski de Bregalnica Stip a los 30' , Amarilla para B. Sheji de Shkupi a los 47' , Amarilla para M. Dimitrievski de Bregalnica Stip a los 48' , Amarilla para S. Kanform de Bregalnica Stip a los 90' ,
31/03/2024 Contra Shkendija por Primera Liga Macedonia PRVA
Shkendija 4-1 Bregalnica Stip
Marcador final: Ganador Shkendija - resultado 4-1
Conversiones: Shkendija a los 6' por V. Krstevski, Shkendija a los 17' por H. Lwaliwa (o.g.), Shkendija a los 55' por A. Shala, Bregalnica Stip a los 78' por R. Selmani, Shkendija a los 89' por A. Aganspahic,
Tarjetas: Amarilla para D. Kalpacki de Bregalnica Stip a los 63' , Amarilla para R. Ramadani de Shkendija a los 90' ,
06/02/2024 Contra Kozuv Gevgelija por Amistoso de clubes
Osogovo 0-2 Kozuv Gevgelija
Marcador final: Ganador Kozuv Gevgelija - resultado 0-2
29/01/2022 Contra Sasa por Amistoso de clubes
Sasa 1-0 Osogovo
Marcador final: Ganador Sasa - resultado 1-0
08/08/2021 Contra Plackovica por Amistoso de clubes
Osogovo 1-0 Plackovica
Marcador final: Ganador Osogovo - resultado 1-0
28/07/2021 Contra Kit Go Pehchevo por Amistoso de clubes
Kit Go Pehchevo 0-0 Osogovo
Marcador final: Empate - resultado 0-0